Santiago de Los Caballeros, la segunda ciudad de la República Dominicana, está en el centro del valle del Cibao. Fundada en 1495, es una de las ciudades más antiguas del continente. Su nombre hace referencia a los treinta hidalgos españoles quienes, según la leyenda, fueron sus fundadores.
La palabra "coche" en la República Dominicana se usa exclusivamente para referirse a coches tirados por caballos (a los automóviles se les llama "carros"). Aunque Santiago no es la única ciudad del país donde se puede pasear en coche, sí es la ciudad donde más vivamente se conserva esta tradición.
En los tiempos en que se escribió la canción, un paseo en coche comenzaba en los alrededores de la catedral, cruzando tres cuadras al norte por la calle 30 de Marzo, doblando al este por la calle Restauración hasta la parada casi obligada en la colina donde está el Monumento. Del Monumento, bajando por la Calle del Sol, se llega de regreso al Parque Duarte donde está la catedral y el antiguo palacio consistorial.
El "Monumento a la Paz de Trujillo" fue erigido originalmente por órdenes del tirano Trujillo en su honor. A la caída de Trujillo, se le dió el nombre de Monumento a los Héroes de la Restauración, el cual conserva hasta la fecha. Está ubicado en la cima de una colina en la parte este de la ciudad. El Monumento es una torre de unos 70 metros de alto, cubierta parcialmente de mármol. En su interior hay murales conmemorativos, y una escalera con 365 peldaños que llega hasta el tope.
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Pero el interior del Monumento es visitado con poca frecuencia. Es al pie de la torre, en la cima de la colina, donde los santiagueros se congregan para ver la ciudad y pasar buenos ratos en compañía de amigos y familiares.
Por su silueta característica, y por su popularidad entre la gente, el Monumento se ha convertido en símbolo de la ciudad.
Santiago ha crecido rápidamente en años recientes y hoy su población sobrepasa el medio millón de habitantes. Sin embargo, hay algunos barrios tradicionales que siempre han figurado en las canciones que se le cantan a la ciudad. Entre éllos están La Joya (nombre que posiblemente tenía un significado poco decente en sus principios) y Pueblo Nuevo.
Jorge ("Yoryi") Morel era un pintor y folclorista santiaguero, cuyos cuadros capturan con mucha efectividad la vida y el aspecto de Santiago y de la región del Cibao en general.
El Padre César Hilario ha sido durante muchos años director del coro de la catedral, El Orfeón de Santiago. Hombre de reconocido talento y simpatía, goza de amplia popularidad, y en la canción "Santiago en coche" aparece brevemente en persona, cantando un verso de la misma.
Winston ("Chilote") Llenas, Tony Peña y Miguel Diloné son jugadores de béisbol del equipo de las Aguilas Cibaeñas.
Víctor Víctor (ése es su verdadero nombre y apellido) es un cantante santiaguero que ha vuelto a popularizar el son y la bachata. El son es un ritmo afro-caribeño mejor conocido a través de Cuba, pero de todas maneras en Santiago hay una gran tradición de interpretar esta música.
Vickiana es el nombre artístico de una cantante santiaguera.
Báder Fadul inmigró de El Líbano a principios de siglo y estableció la Casa Báder, un negocio de venta de las cervezas más frías de la ciudad. La Casa Báder está en la calle 16 de Agosto, a una cuadra del Palacio de Justicia. Báder falleció hace varios años, pero su esposa Lula y su hermano "Tontón" todavía están al frente del negocio. El bar está dividido en dos secciones: al frente hay una barra bastante estrecha, donde los parroquianos se sientan en cajas vacías de cerveza. En la parte trasera hay numerosas mesas, pero no se admiten mujeres en esta sección. Esto es así porque en tiempos pasados un bar era necesariamente un lugar de mala reputación, y Báder insistió desde el principio en que el suyo no sería esa clase de negocio. La costumbre se mantiene en recuerdo de los orígenes del establecimiento.